私には高校時代から交際している恋人がいます。高校卒業後,都内のアパートで同棲を始めましたが,お互い収入が少なかったので,結婚式を挙げるお金が貯まったら結婚するつもりでいました。しかし,彼女が別の男性と交際していることが判明し,厳しく問い詰めたところ,彼女が家を出てその男性と同棲してしまいました。この場合,彼女に慰謝料を請求することはできるのでしょうか。

このような場合,慰謝料が発生するかどうかは,婚約が成立していたかによって変わります。婚約とは,将来結婚しようという当事者間の約束のことですが,明文の規定はありません。判例の中には,指輪の交換や結納が存在しなくても,「真実夫婦として共同生活を営む意思」があればよいと判示したものがあり(最判昭和38年9月5日民集17巻8号942頁),ご質問のような事例でも婚約が認められる可能性は十分にあります。
婚約をした当事者は,互いに誠意をもって交際し,誠実に婚姻の締結に努める義務を負います。そのため,婚約をした当事者の一方が正当な理由もなく婚約を破棄した場合,もう一方の当事者は損害賠償を請求することができます(民法415条,709条)。
正当な理由があるかについては,結婚に至っていない以上,離婚原因ほど厳格に考えられてはいません。そのため,性格や宗教の不一致や親との同居の有無を巡る意見の対立なども,将来の円満な夫婦生活の障害になる場合は,解消の正当理由になる可能性があります。ただし,ご質問のように,女性が他の男性と同棲してしまったことが,婚約解消の主な原因である場合は,女性に婚約解消の法的責任が認められることが多いと思われます。
婚約を不当に破棄した場合は,それによって相手方に生じた財産的損害や精神的損害を賠償する責任を負います。財産的損害としては,婚約披露の費用,仲人への礼金,結婚式場・新婚旅行のキャンセル料,嫁入り道具の購入費用などがあたります。精神的損害については,肉体関係の継続期間,妊娠中絶の有無,解消の原因,結婚への期待度,相手方の誠意などの諸事情が考慮されることになります。具体的な金額については,事案ごとに様々ですが,高校時代から付き合い,1年近く同棲した男女間で解消原因を作った男性に対し,100万円の慰謝料の支払いを命じたケースがあり,参考になります(東京地判平成6年1月28日判タ873号180頁)。

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